Картинки грузить - уже можно. На каждого по 20 штук, уж извините, больше по дизайну не входит. В установках - Мои картинки. Принимает jpg, gif и png. Картинки можно перезагружать, если выбрать загруженную. Или добавлять, если нажал на пустую. Удалять и посмотреть тоже можно. Все грузится в БД и потом, соответственно, из БД берется. Картинка сохраняется в оригинальном размере + thumb 100 x 100 пикселей с белым фоном. Я прикручу опцию "Добавить свою картинку" в add message / edit message. С предосмотром.

По аве: еще пока не доделал, извиняйте. Вопрос: я изменяю картинку, с которой берется ава, делая ее квадратной 400 х 400. Делаю поля, если не квадратная. Черные делать или белые? Пока идея - черные. Впрочем, это можно установить (для 100 х 100 картинок в предосмотре делаю белые, для авы - черные). И еще - 100 х 100 это при просмотре мессэджа, если вдруг захочется показывать в индексе, тогда нужно меньше. Можно делать сразу две, вторую, допустим, 50 х 50. Нужно или ну их, маленьких, нахуй?